Construido hacia 1760 en la calle Real (antes Camino Real), mantiene prácticamente su primitiva estructura. Tiene cuatro claustros, destacando las interesantes yeserías barrocas de las escaleras.

Destacar la iglesia barroca con planta de salón. El excelente retablo mayor de madera dorada es atribuido a Julián Jiménez, discípulo del escultor portugués Cayetano de Acosta. Otros retablos interesantes son los de la Virgen de los Dolores, con elegante imagen de candelero, y el del Niño Jesús, claro antecedente del Corazón de Jesús. El Convento de la Enseñanza, hoy denominado Compañía de María, fue entre 1810 y 1812 un edificio al servicio de España. Primero como sede de la Regencia, más tarde sede de la administración nacional y, finalmente, estuvo ocupado por las tropas inglesas aliada.

 En el ya conocido ambiente bélico, la Regencia se instaló en el Convento de la Enseñanza y se convocaron las Cortes Generales y Extraordinarias de la Villa de la Real Isla de León.